É o irmão mais velho de Stefan. Nascido no ano de 1842, Damon surge inicialmente como um vilão mas ele vai mudando ao longo dos episódios tornando-se um Anti-herói (um "mocinho" que não possui as características dos heróis românticos, são conhecidos por sempre fazer a coisa certa no final embora não se importem de fazer muita coisa errada pelo caminho). É bonito, encantador, sedutor, irônico, imprevisível e, aparentemente, sem medo (já que não demonstra qualquer medo ao enfrentar inimigos muito mais fortes do que ele). É um vampiro que passa do casual para a brutalidade em apenas alguns segundos. Ao contrário do irmão, não tem qualquer problema em matar humanos ou qualquer um que se tornar um incomodo para ele. —
